二丙酮醇

醇，有機(jī)化合物的一大類，是脂肪烴、脂環(huán)烴或芳香烴側(cè)鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。都從阿拉伯語(yǔ)：??????"al-kuhl",意思：蒸餾液）是有機(jī)化合物的一大類，是脂肪烴、脂環(huán)烴或芳香烴側(cè)鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。[1]  一般所指的醇，羥基是與一個(gè)飽和的，sp3雜化的碳原子相連。若羥基與苯環(huán)相連，則是酚；若羥基與sp2雜化的烯類碳相連，則是烯醇。酚與烯醇與一般的醇性質(zhì)上有較大差異。

根據(jù)羥基所連接碳原子的類型，分為伯醇、仲醇、叔醇。醇，有機(jī)化合物的一大類，是脂肪烴、脂環(huán)烴或芳香烴側(cè)鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。根據(jù)羥基所連羥基的種類，分為脂肪醇、脂環(huán)醇和芳香醇。脂肪醇又根據(jù)烴基部分是否含有不飽和鍵而分為飽和醇和不飽和醇。根據(jù)分子中所含羥基數(shù)目的不同，分為一元醇、二元醇和三元醇等。含兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的醇統(tǒng)稱為多元醇。羥基連在雙鍵碳上的醇稱為烯醇，烯醇結(jié)構(gòu)一般不穩(wěn)定，易異構(gòu)化為穩(wěn)定的羰基化合物。

低級(jí)醇的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)比碳原子數(shù)相同的碳?xì)浠衔锏娜埸c(diǎn)和沸點(diǎn)高得多，這是由于醇分子間有氫鍵締合作用的結(jié)果。由于碳和氧的電負(fù)性不同，所以碳氧鍵是極性鍵，醇是一個(gè)極性分子。實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示，氫鍵的斷裂約需要21～30KJ/mo1，這表明它比原子間弱得多（105～418KJ/mol）。醇在固態(tài)時(shí)，締合較為牢固；液態(tài)時(shí)，氫鍵斷開后，還會(huì)再形成；但在氣相或非極性溶劑的稀溶液中，醇分子彼此相距甚遠(yuǎn)，各個(gè)醇分子可以單獨(dú)存在。多元醇分子中有兩個(gè)以上位置可以形成氫鍵，因此沸點(diǎn)更高，如乙二醇沸點(diǎn)197℃。分子間的氫鍵隨著濃度而增加，分子內(nèi)氫鍵卻不受濃度的影響。

以甲醇為例說明醇的結(jié)構(gòu)。羥基連在雙鍵碳上的醇稱為烯醇，烯醇結(jié)構(gòu)一般不穩(wěn)定，易異構(gòu)化為穩(wěn)定的羰基化合物。在甲醇分子中，碳氧鍵的鍵長(zhǎng)為143pm，∠COH鍵角為108.9°顧一般認(rèn)為醇羥基中氧原子為sp3不等性雜化，氧原子的外層的6個(gè)電子分布在4個(gè)sp3雜化軌道上，其中2個(gè)含單電子的sp3軌道分別與碳原子和氫原子形成碳氧鍵個(gè)氫氧鍵，剩下的兩對(duì)未共用電子分別占據(jù)另兩個(gè)sp3軌道。氫氧鍵和氧上兩對(duì)未共用電子的三個(gè)碳?xì)滏I呈交叉式優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。[1]  甲醇的鍵長(zhǎng)、鍵角以及甲醇和乙醇的球棍模型如下所示。

這些餾出物的組成與溶液的組成相同，直到蒸完沸點(diǎn)一直恒定，如乙醇一苯一水組成三元共沸混合物，其沸點(diǎn)為64.9℃（乙醇18. 5%，苯74%，水7.5%），苯一乙醇組成二元共沸混合物，其沸點(diǎn)為68.3℃（乙醇32.4%，苯67. 6%）。無(wú)機(jī)酸三級(jí)醇酯的制備不宜用此法，因?yàn)槿?jí)醇與無(wú)機(jī)酸反應(yīng)時(shí)易發(fā)生消除反應(yīng)。由于乙醇一水形成共沸混合物，其沸點(diǎn)為78℃（乙醇95. 57%，水4. 43%），所以乙醇中含有少量的水不能通過蒸餾方法除去，可計(jì)算加入比形成乙醇苯一水三元共沸混合物稍過量的苯，先將水除去，然后過量苯與乙醇形成二元共沸混合物除去，剩下為無(wú)水乙醇。醇鈉的醇溶液，可通過上述去水方法得到。醇鈉及其類似物在有機(jī)合成中是一類重要的試劑，并常作為堿使用。